Джамов беше арестуван с обвинение за въоръжен грабеж на циганския клан Панови в столичния квартал "Овча купел" през 1995 г. То обаче не издържа и борецът беше обвинен за притежаване на незаконно оръжие и фалшив паспорт, открити при обиск в една от вилите му извън София. Джамов изкара година в ареста, но не успяха да го осъдят. Оттам подаде оставка като президент на федерацията.
И след излизането си от затвора Джамов продължи да поддържа добри отношения с Илия Павлов. Той дори се опита да направи преврат във федерацията по борба, като предложи да бъде махнат Симеон Щерев и неговото място да бъде заето от Илия Павлов. Превратът не успя, но Илия Павлов го наложи като член на УС на футболен клуб ЦСКА.
Веднага след атентата срещу Илия Павлов Джамов даде пространно интервю за столичен вестник, в което по повод подозренията, че е замесен, сподели:
"С Илия бяхме приятели, той започна да ме учи на бизнес. Той е един голям бизнесмен, от когото аз, Георги Илиев (шеф на ВИС-2) и Иво Карамански можем само да се учим. Никой не би посмял да мери ръст с Илия. Нито аз бих тръгнал срещу "Мултигруп", нито Жоро Илиев."
Според фирмения регистър Димитър Джамов има участие в около 10 фирми. Заедно с известните футболисти Йордан Лечков и Любослав Пенев той бе съакционер в застрахователна компания "Зора инс", чийто лиценз бе отнет по време на прочистването на този бизнес от силови групировки. За да избегне ликвидацията, "Зора инс" поиска да се влее в застрахователната компания на "Мултигруп" - "София инс", но тя отказа. Малко по-късно и "София инс" загуби лиценза си.
През зимата на 1997 г. Джамов присъства и на сбирката в хотела на "Мултигруп" в Боровец - "Рила", на която според публикации в медиите било обсъждано свалянето на правителството на Иван Костов. На нея бяха и главният прокурор Иван Татарчев, лидерът на ДПС Ахмед Доган и някои представители на силови групировки.
Името на Джамов бе споменато на процеса за убийството на Андрей Луканов. Именно Джамов купи фирма "Колонел" от Ангел Василев, който е обвинен, че е поръчител на убийството на бившия премиер. Преди време Едвин Сугарев обяви, че НСБОП има сведения, че шефът на "Орион" Румен Спасов е наел Джамов, за да убие бившия шеф на Банка за земеделски кредит Атанас Тилев. Джамов обаче се уплашил.
Един от най-яростните врагове на Джамов е шефът на "Литекс" Гриша Ганчев. Двамата имаха доста конфликти покрай футбола и борбата, на която Ганчев е основен спонсор.
Джамов е съдружник с разследвания за изнасилване Пламен Митрев в рекламно-импресарска агенция "Зора".

http://www.segabg.com/17082002/p0020002.asp