Однажды, когда Диоген грелся на солнце в Крании, Александр Македонский, остановившись над ним, сказал: "Проси у меня, чего хочешь": Диоген отвечал: "Не заслоняй мне солнца". Достаточно известная история. И очень характерная для Диогена. Диоген был одним из немногих философов, которые всю свою жизнь сделали примером своей философии. Проповедуя умеренность, он сам жил в бочке, вернее в большом сосуде от вина, хотя многие из богатых афинян предлагали ему для проживания свои жилища. Порицая условности, Диоген удивлял афинян своим непристойным поведением, в точности следуя своим философским воззрениям.

Но, несмотря на видимое несоответствие образа жизни Диогена и образа Афин того времени, афиняне любили Диогена, относились к нему с уважением и почтением. Они с удовольствием приходили послушать речи Диогена. Среди его слушателей были и известные политики и почётные жители Афин и Греции. А когда мальчишка разбил его бочку, они мальчишку высекли, а Диогену дали новую бочку.

Диоген обладал поразительной силой убеждения, и никто не мог противостоять его доводам. Говорят, что эгинец Онесикрит послал однажды в Афины Андросфена, одного из двух своих сыновей, и тот, послушав Диогена, там и остался. Отец послал за ним старшего сына, вышеупомянутого Филиска, но Филиск точно так же не в силах был вернуться. На третий раз приехал сам отец, но и он остался вместе с сыновьями заниматься философией. Таковы были чары Диогеновой речи.

Первым и единственным учителем Диогена был киник Антисфен. Тот, по своему обыкновению никого не принимать, прогнал было и его, но Диоген упорством добился своего. Однажды, когда тот замахнулся на него палкой, Диоген, подставив голову, сказал: "Бей, но ты не найдешь такой крепкой палки, чтобы прогнать меня, пока ты что-нибудь не скажешь". С этих пор он стал учеником Антисфена и, будучи изгнанником, повел самую простую жизнь.

Однажды Диоген рассуждал о важных предметах, но никто его не слушал; тогда он принялся верещать по-птичьему; собрались люди, и он пристыдил их за то, что ради пустяков они сбегаются, а ради важных вещей не пошевелятся.

Он говорил, что люди соревнуются, кто кого столкнет пинком в канаву, но никто не соревнуется в искусстве быть прекрасным и добрым.

Увидев однажды, как мальчик пил воду из горсти, он выбросил из сумы свою чашку, промолвив: "Мальчик превзошел меня простотой жизни". Он выбросил и миску, когда увидел мальчика, который, разбив свою плошку, ел чечевичную похлебку из куска выеденного хлеба.

Рассуждал Диоген следующим образом. Все находится во власти богов; мудрецы - друзья богов; но у друзей все общее; следовательно, все на свете принадлежит мудрецам.

Когда Платон дал определение, имевшее большой успех: "Человек есть животное о двух ногах, лишенное перьев" , Диоген ощипал петуха и принес к нему в школу, объявив: "Вот платоновский человек!"

Человеку, спросившему, в какое время следует, завтракать, он ответил: "Если ты богат, то когда захочешь, если беден, то когда можешь".

Среди бела дня он бродил с фонарем в руках, объясняя: "Ищу человека".

Однажды он голый стоял под дождем, и окружающие жалели его; случившийся при этом Платон сказал им: "Если хотите пожалеть его, отойдите в сторону", имея в виду его тщеславие.

Торговец снадобьями Лисий спросил его, верит ли он в богов. "Как же не верить, - сказал Диоген, когда тебя я иначе и назвать не могу как богом обиженным?"

Видя, как кто-то совершал обряд очищения, он сказал: "Несчастный! ты не понимаешь, что очищение так же не исправляет жизненные грехи, как и грамматические ошибки".

Он порицал людей за их молитвы, утверждая, что они молят не об истинном благе, а о том, что им кажется благом.

Однажды, увидев, как храмоохранители вели в тюрьму человека, укравшего из храмовой казны какую-то чашу, он сказал: "Вот большие воры ведут мелкого".

Нуждаясь в деньгах, он просил друзей не "дать ему деньги", а "отдать его деньги".

Диоген просил подаяния у статуи; на вопрос, зачем он это делает, он сказал: "Чтобы приучить себя к отказам".

На вопрос, почему люди подают милостыню нищим и не подают философам, он сказал: "Потому что они знают: хромыми и слепыми они, быть может, и станут, а вот мудрецами никогда".

Придя в Минд и увидев, что ворота в городе огромные, а сам город маленький, он сказал: "Граждане Минда, запирайте ворота, чтобы ваш город не убежал".

Платон, увидев, как он моет себе овощи, подошел и сказал ему потихоньку: "Если бы ты служил Дионисию, не пришлось бы тебе мыть овощи"; Диоген, тоже потихоньку, ответил: "А если бы ты умел мыть себе овощи, не пришлось бы тебе служить Дионисию".

Ему сказали: "Многие смеются над тобою". Он ответил: "А над ними, быть может, смеются ослы; но как им нет дела до ослов, так и мне - до них".

Однажды он просил подаяния у человека со скверным характером. "Дам, если ты меня убедишь", - говорил тот. "Если бы я мог тебя убедить, - сказал Диоген, - я убедил бы тебя удавиться".

Возвращаясь из Олимпии, на вопрос, много ли там было народу, он ответил: "Народу много, а людей немного".

На вопрос, что дала ему философия, он ответил: "По крайней мере готовность ко всякому повороту судьбы". На вопрос, откуда он, Диоген сказал: "Я - гражданин мира".

Тому, кто стыдил его за то, что он бывает в нечистых местах, он сказал: "Солнце тоже заглядывает в навозные ямы, но от этого не оскверняется".

Человека, который толкнул его бревном, а потом крикнул: "Берегись!", он ударил палкой и тоже крикнул: "Берегись!"

Он говорил, что как слуги в рабстве у господ, так дурные люди в рабстве у своих желаний

Нещата са смислени не защото ние им даваме смисъл,а защото разкриват смисъла си пред нас.