1206 – Есента на 1205 и началото на 1206 г. латинската империя прехвърля де що има боеспособни части на балканския театър на военните действия, изоставяйки всякакви завоевателни планове в Мала Азия. Съветът на бароните решава да съсредоточи наличните сили в три основни групировки – в Константинопол, начело с регента Анри, брат на Балдуин; във Виза, където 120 рицари и значителен брой конни сержанти са под командването на Ансо дьо Кайо; и в Русион /дн. Рускьой до Кешан в Турция/, в който са дислоцирани най-значителните рицарски войски – 140 благородници заедно с много конница, командвани от двама съименици и изтъкнати барони – конетабълът Тиери дьо Термонд и сенешалът Тиери дьо Лоос. 1205 г. е завършила с множество локални сблъсъци по границата с България, но това е само прелюдията към кампанията през 1206, когато голяма и добре организирана българска армия се спуска на юг, към средата на януари обсажда Адрианопол, а една част се насочва към Русион. Тъй като сенешалът дьо Лоос междувременно е повикан в Константинопол заедно с част от войските, в самия край на януари там е само конетабълът дьо Термонд, характеризиран като човек “особено решителен”, т.е. напълно безрасъден. Някъде в постингите стана дума за тактика – сражението при Русион е операция, достойна за всеки учебник по тактика. Нейният първи етап включва разделяне на противниковите сили и извеждането на по-голямата част от тях извън укреплението. За целта неголям кумански отряд заема малка крепост /или дори село/ в околностите на Русион. “Особено решителният” дьо Термонд тутакси напуска Русион и начело на 120 рицари – най-храбрите и силните в латинската войска, според Никита Хониат - и на множество конни сержанти, цяла нощ препуска към въпросното село и на сутринта страховитата му армия в смел бой пленява цели 40 коня. В отлична координация, която не е лесно да се постигне дори при съвременните средства за разузнаване и комуникации, същата сутрин, когато конетабълът напада “примамката”, 7000 българска войска се появява пред Русион, където защитниците са много малко и могат само да наблюдават безпомощно от стените предстоящите събития. На около шест-седем километра от града, отпочинали и в пълен боен ред, българските войски очакват измамения дьо Термонд, за да осъществят и втория етап от операцията – унищожаването на излязлата на открито противникова армия. Щом ги виждат, рицарите се престрояват в обичайната колона от, общо взето, три отряда – авангард, център и ариегард – и се устремяват напред. Тъкмо такова поведение очакват и българите – тилният рицарски отряд е нападнат веднага, щом подминава резерва, оставен в засада именно с тази цел. Построени в колона, предните рицарски части не са в състояние да помогнат и ариегардът буквално е смазан; оцелелите се смесват с предните войски. Скоро обаче са разгромени и останалите два отряда, въпреки че се бият с голяма смелост в безизходната ситуация; но и атаката се води с неотслабваща сила и изключително себеотрицание. Всичко става в ход и рицарите бавно се придвижват към Русион; но на около два километра от града бойният им порядък окончателно се разпада и сега всеки се стреми да се спасява сам; малцина обаче – към десетина от рицарите – успяват.
Разгромът при Русион хвърля в отчаяние и. д. император Анри, но това е само началото. Следващата цел е Неапол, владение на византийския ренегат /впрочем единствен/ Теодор Врана, но на практика отбраняван от значителен латински гарнизон под командването на Бег дьо Франзюр, рицар от Бовези и васал на убития Луи дьо Блоа. Неапол /или Апрос у Никита Хониат/ е превзет с пристъп направо от движение и превърнат в истинска скотобойна, като всичко живо там е изклано, а градът – разрушен. Малцината оцелели пленници са само обикновени войници и са пратени в България, но за рицарите и за нещастния Бег няма никаква пощада.
Стана въпрос за тактика, сега се очертава и стратегическата цел на войната от 1206 – разгром на левия фланг на противника. Така че българските армии се насочват към Родосто. Това е добре укрепен град, в който се съсредоточават доста войски – остатъците от армията при Русион /към 40 рицари и техните части/, венецианците от Аркадиопол, панически напуснали укрепленията си при вестта за приближаването на българите, местния венециански гарнизон, гръко-латинския отряд от 2000 човека на Теодор Врана, и въобще всички разбити войски от Източна Тракия. Въпреки, че, формално погледнато, са значителна военна сила, всички части са напълно деморализирани, и още при появата на Калоян /или пък след кратко сражение?/, “плъзва такъв ужас, че те разгромиха сами себе си” /Жофроа Вилардуен/. Мнозина се издавят в морето в трескавия си стремеж да се качат на корабите; конницата от Фландрия и Франция пък панически бяга по суша. Родосто е разорен, а съвсем скоро съдбата му е последвана от Перинт, Даонион, Аркадиопол, Месина, Чорлу. При Хераклея малкия венециански гарнизон се опитва да даде отпор, но градът веднага е щурмуван и превзет, а италианците – избити. Всички остатъци от разбитите войски се събират в Атира, на “един ден път” /50-60 км./ от Константинопол. Рицарите обещават на жителите му, които искат да се откупят с пари от Калоян, да бранят града, но щом българите наближават, куражът на кръстоносците се изпарява, всякаква рицарска чест е забравена и те тайничко се измъкват и хукват към Цариград. При градчето Регинон обаче са застигнати от българската конница и поголовно изклани, както, впрочем, и жителите на Атира. След всичко това от 1500 рицари, тръгнали някога от Венеция, сега с труд се събират 400. Анри отчаяно моли брат си Жофроа за нови 600 рицари и 10 000 сержанти, което приблизително би трябвало да отразява загубите на кръстоносците във войната с Калоян.
Най-сетне идва ред и на отметналите се от съюза с българския владетел византийски градове. Дидимотейхон е обсаден, стените му планомерно са разрушавани и вече са направени първите пробойни, когато внезапно българските войски се отеглят от полупревзетия град, без причината да е напълно ясна. Неизвестни обстоятелства /унгарско нападение?заговор в Търново?/ принуждават Калоян да се върне в България. Обезверената рицарска армия се съвзема относително бързо и дори организира поход в Родопите и отървава полуумрелия от глад в Станимахос Рене дьо Три. През септември българските отряди все пак превземат разрушения Дидимотейхон и отвеждат в плен населението, но Анри /вече провъзгласен за император/ ги преследва, освобождава пленниците и за първи път се осмелява да навлезе в българска територия; после на два пъти кръстосва Южна България и даже завзема някои градове. Надига глава и солунския владетел Бонифас дьо Монфера и си възвръща Серес, Драма и Филипи.

1207 – През март, след като е сключил договор за съвместни действия с Теодор Ласкарис, владетел на Никейската империя, Калоян е отново в Тракия, куманската конница пак препуска пред Константинопол, а Адрианопол е обсаден. Тридесет и три каменометни машини разрушават методично крепостта, българските сапьори подкопават стените и; две от кулите са сринати и тежковъоръжени български полкове се бият лице в лице със защитниците; и отново, някъде през април, обсадата е свалена в последния момент преди градът да бъде превзет, а българите губят инициативата във войната с кръстоносците чак до септември. Междувременно, основните водачи на латинските рицари се окопитват и през август се срещат в Кипсела, за да договорят противодействия срещу Калоян. Войната срещу България трябва да започне през октомври, след като войските на маркиз Бонифас и император Анри се съединят при спасения като по чудо Адрианопол. Но срещу себе си имат човек, значително превъзхождащ ги по способности, а, изглежда, и с по-добри информатори. Замисълът на противника незабавно е докладван на Калоян и е осуетен с изпреварващи действия. В земите на ломбардския маркиз навлизат български отряди и околностите на Мосинопол са напълно опустошени. Научил за нападението, буйният Бонифас се държи напълно предсказуемо – тръгва да търси противника и, разбира се, изобщо не е в състояние да го открие. Вместо това се залутва на “повече от един голям ден път” /около 70-80 км./ из родопските пущинаци, а така жадуваното от него сражение му е наложено на място и по начин, избран от българското командване. На 4 септември рицарската колона е внезапно атакувана по изпитаната при Русион схема – първият /отвличащият/ удар е нанесен по тилната охрана. Чул тревожните викове и трясъка на оръжията, дьо Монфера се обръща и с меч в ръка се хвърля да помага на ариегарда. С пристигането на основните сили, българските части оказват кратък отпор и започват да се отеглят. Храбър, но недалновиден, заслепеният маркиз веднага прави дежурната грешка на несвикналите с тукашните нрави чуждоземни нашественици – втурва се да преследва отстъпващите и незабавно е нападнат в гръб, а войските му – обкръжени. Скоро те загубват всякакъв боен строй, а специално подготвена група опитни български бойци си проправя път до маркиза и прави опит да го плени за своя цар. Рицарят се съпротивлява яростно, успява да разсече аркана, с който е заловен и накрая българите се принуждават да убият отчаяно бранещите го васали, както и самия него, така че Калоян получава само отсечената му глава.
Развивайки успеха, огромна българска армия се насочва към Солун, където, след смъртта на Бонифас дьо Монфера и унищожаването на основните му сили, отбраната е оставена в ръцете на вдовицата му Маргьорит и немногоброен ромейско-латински гарнизон. Предвид това, Калоян се отказва от обсада; решението му е да се превземе Солун с пристъп. Извършена е предварителната подготовка по планирането на щурма – към всяка от кулите следва да настъпи по един полк, към който са придадени необходимите средства – и е назначено началото на атаката, а именно – призори. В същия ден обаче внезапно умира /или е убит/ човекът, наречен от съвременниците си Хубавия Иван – без съмнение, един от най-талантливите пълководци в българската история за всички времена.