Има две обиколки на Витоша:
1. Пешеходна организирана от ТД "Витоша" като "100км за 24 часа". Нейното трасе с много малки изключения става за минаване с каране на колело. Но участъка от село Студена до разклона за село Боснек е по пътя Софя-Кулата. Там обаче се минава около 3-4 часа сутринта и движение на автомобили почти липсва.
2.Колоездачната обиколка на Витоша е състезание от календара на Федерацията по Колоездене (или както се казва) и минава само по асфалтови пътища. Над 100км е.