По времето на предполагаемото идване на св. ап. Павел Пловдив не е бил никак подходящ. Градът само преди няколко години е станал част от Римската империя, преди това е бил в Тракийското царство. Известно е, че е имало недоволства срещу новата римска власт, и градът едва ли е бил особено подходящ за пропагандиране на нова религия. Голяма част от населението на Пловдив не е знаела нито гръцки, нито латински и действията на ап. Павел, който предполагам не е знаел тракийски, не биха имали някакъв успех. По онова време Пловдив не е център на никоя провинция - столица на провинция Тракия е град Перинт, който е бил под римска власт от много по-отдавна.
А Филипи съвсем не е било малко селище със 100-200 комина, а голям град. При това Филипи има статут на римска колония, т. е. най-високият възможен статут в Римската империя - да не забравяме, че самият Павел е римски гражданин (и използва този факт нееднократно, когато има някакви проблеми с властите).