Ами не разбрах съвсем добре какъв е точно проблема, ама ето какво правя аз като имам стойности true/false в базата:
1) визуализиране на отметка, предполагаме че R1 ("flag") съдържа стойност True/False, а R1 ("id") е уникален ключ на записа
If R1 ("flag") Then
Response.Write "<input type=checkbox id=c" & R1 ("id") & " checked>"
Else
Response.Write "<input type=checkbox id=c" & R1 ("id") & ">"
End If
2) Update на отметка - предполагаме че ID е ключ на записа, който е визуализиран
DB.Execute "UPDATE table SET flag=" & Request.Form ("c" & ID)<>"" & " WHERE id=" & ID
Кода го пиша малко по-памет, та ако имаш проблеми или въпроси, моля пиши пак.
чети и дишай по-леко