Честно казано, и аз не ползвам debugger, но ми се струва че има едно елегантно решение на проблема. Събери файловете на един цял, дори и само по време на debug-а. Елементарно е да се направи, и не мисля че ще ти представлява проблем после пак да си ги нацепиш на отделни файлчета. Пък има и други благини ако се работи с един файл - InterDev "познава" свойствата на обекти ако са дефинирани в същия файл, например ако създадеш конекция към база данни:
Set DB=Server.CreateObject ("ADODDB.Connection")
по надолу като напишеш само DB. ще ти изкара свойствата и методите на обекта... Спестява маса време и за писане, и за проверка. Пък ако файла стане голям, има прекрасен Code Explorer с който съм писал 300KB сорсове без проблеми...

чети и дишай по-леко