задача

как може от толуен чрез 3 прехода без да се окислява страничната верига да се получи 4-бромобензалдехид. В см ясно ми е че тк метиловият радикал е о- р-ориентант и трябва докато го има да се извърши халогенирането на пара място, след това да се махне метиловия радикал и да се се присъедини нещо(халогенида също е о- р-ориентант), за да стане карбонилно съединение. Обаче вторите 2 процеса въобще нищо не мога да намеря как се извършват, а от няколко дни се чудя и ще ми е много интересно, ако някой ми обясни. блг предварително

Дали няма да стане , ако 1-во бромираме с катализатор до 4-бромотолуен, заместим 1 водороден атом от страничната верига с хлорен атом (например при взаимодейтвие с хлор без катализатор), а след това под въздейтвието на NaOH заместим хрорният атом с хидроксилна група.Остава само да отнемем молекула водород от страничната верига и ще се получи 4-бромобензалдехид. За последното ни съм сигурен, но теоретично и при специфични условия трябва да стане.Проблема е , че това са 4 прехода...

А какво имаш в предвид като казваш "без да се окислява страничната верига"? Т.е. трябва изобщо да махнем метиловата група, или може да се превърне в алдехидна по някакъв "неокислителен" начин?

I. Бромираш при катализатор железен трибромид до 4-бромотулоен
II. Хлорираш радикала при облъчване със светлина до съответните едно, две и три-хлоропроизводни
III. Оставяш го да реагира с натриева основа като се получават (4-бромофенил)-метанол, (4-бромофенил)-метандиол и (4-бромофенил)-метантриол. Първото съединение е страбилно, второто и третото са нетрайни вицинални алкохоли и се разпадат съответно до 4-бромобензалдехид и 4-бромобензоена к-на. Окислението се избягва, тъй като ако подложиш алкохол на окисление той преминава набързо през алдехид и отива направо на киселина.

Ако окисляваш първичен алкохол с катализатор мед и температура 300 градуса по целзий се получава алдехид без да стига до киселина.Иначе задачата е хубава за 9 клас.