водородната връзка?

Моля ви, приятели химици и химички, да кажете и вие по тоя въпрос каквото знаете:
водородната връзка N-H...O=C в и помежду органичните молекули кога се счита за силна и от какъв порядък е енергията й?

Например ако разстоянието d(NО) е от 2.9 А до 3.0 А това на силна водородна връзка ли отговаря или на слаба?

Поздрави на всички и по случай новата учебна година

Na men mi se struva,4e razstoqnieto,koeto moje da harakterizira zdravinata na vruskata e N-H.Kakva e duljinata na standartnata N-H i kakva e duljinata i sled kato H e u4astval v H-vruzka. Kolkoto e stanala po-dulga, tolkova H-atom u4astva v po-golqma stepen vuv formiraneto na H-vruzka, t.e. tq e po-zdrava.Po-princip H-vruzkite sa po-slabi ot obiknovena kovalentna vruska i po silni ot mejdumolekulnite vzaimodeistviq (dispersionni,idukcionni...). Energiqta na H-vruzkite varira ot 10-30 KJ/mol, van der waals-ovite vzaimodeistviq 0.5-5 KJ/mol, a C-H kovalentna e okolo 400 KJ/mol. Ako trqbva da sravni6 dva vida H-vruzki moje da se opita6 da gi sravni6 ka4estveno kato izpolzva6 elektrootricatelnostta na elementite i sposobnostta im da otdavat elektronnata si dvoika.

Водородната връзка е една от най-здравите донорно-акцепторни връзки, достига до 50 kJ/mol. При това вътрешно молекулните са по-здрави, тъй като се характеризират със сключване на 5- и 6- атомен пръстен. Трябва да отбележа, че 5-атомният е по-здрав.
Мисля, че растоянието между NО не играе роля, тъй като взаимодействието е N-H....:О, т.е. като триъгълник с водорода на върха, ако мога така да се изразя.

ДАВАЙ СТОЙКО, САМ СИ

da ! a znae6 li koi e akceptora i koi donora. bas lovq 4e 6te obarka6....ni6to de...

Тц, я ме "открехни", да не бъркам де, затова.

ДАВАЙ СТОЙКО, САМ СИ

Tova trqbva da si lud, 4e da go oburka6!

H-atoma e svurzan s silno elektrootricatelen atom i e zareden polojitelno i ima edna prazna orbitalka.T.e qvqva se akceptor na nepodelena elektronnata dvoika, koqto mu se predostavq ot drug elektrootricatelen atom-donor
(koito ima el.dvoika) i taka se obrazuva (donorno-akceptorna) H-vruzka.

choveka si go znae mnogo dobre tova

Samo da dopulnia che silata na vodorodnata vruzka v tozi sluchaj zavisi mnogo ot vida na ostatucite (kakuv indukcionen i/ili mezomeren efekt imat) koito sa svurzani kum imino i karbonilnata grupa.

да кажем, че към амидните групи са свързани бензенови ядра - едното към азота, а другото към С от карбонилната група.

Но от кристалографски изследвания става ясно, че разстоянието NО е примерно 3.2 А.
От тия изследвания трудно може да се каже какви са координатите на водорода, и съответно не се знае точно колко е разстоянието N-H.

Как да разбере човек дали става въпрос за силна или слаба H-връзка? От дотукашните разглеждания само още по-малко ми стана ясно.

Четох една статия, в която пишат, че разстоянието трябвало да е по-малко от 2.9 А, за да може да се допусне че има допълнителен резнонансен ефект, стабилизиращ връзката. И това не ми е много ясно, както и да е.

Sorry ако причиних на някого загуба на време с моите главоблъсканици. трябва да попрочета още някоя статия.

Naprotiv temata si e super. Znachi struva mi se che v sluchaja benzenovite jadra shte podpomognat obrazuvaneto na po zdrava vodorodna vruzka. Kakva mi e logikata. El. dvojka na N-atom ot amino ili imino grupata se spriaga s п-elektronite ot benzenovoto jadro. Vsledstvie na tova N-atom shte poluchhi chastichen polojitelen tovar i za da go kompensira shte drupne el. plutnost ot vruzkata si s H-atom otkudeto vruzkata N-H stava po slaba i suotvetno se uduljava. Pri karbonilnata grupa stava obratnoto neshto (п-п sprejenie) kato v krajna smetka el. plutnost e lokalizirana okolo O atom ot karbonilnata grupa. I v krajna smetka imash edin H-atom (ot NH) s povishena elektrofilnost i O atom (CO) s povishena nukleofilnost, koeto za men si e predpostavka za elektrostatichnoto im privlichane i suotvetno obrazuvane na po silna vodorodna vruzka
A po vuprosa za razstojaniata niama li danni v literaturata za duljinite na vruzkite NH i CO v sustava na izhodnite molekuli predi obrazuvaneto na vruzkata. Ako ima vse pak gore dolu mojesh da precenish kak se izmeniat v procesa na obrazuvane na vruzkata i gore dolu v kakuv poriaduk shte ti e duljinata na O...H
Uspeh

Учудвам се, че Х-рей не е дал точна картина, аз имам доказвания на таква именно с този метод. Прекрасно се вижда водородна връзка със съответните растояния меджу атомите. Даже може точно да се определи именно оттам вида тафтомерия (в моя случай бе важно, защото бе интрамолекулярна).
Според мен най-добрият метод за класифициране на водородна връзка е ИЧ-спектроскопията - при наличие на такава връзка дава голям разлят пик над 3000 обр. см. Правят се измервания на различни процентни разтвори, като оттам може да се види дали е интра- или интермолекулярна. Интрамолекулярната не се влияе от концентрацията.
При различни температури пък може да съдиш за нейната здравина - разлятият пик изчезва когато тази връзка е нарушена.

ДАВАЙ СТОЙКО, САМ СИ

Ясно е влиянието на заместителите върху ел. плътност върху останалите места в бензеновото ядро, виж за обратното не съм сигурен. Май не може много точно да се прогнозира теоретично как ще въздействат п-електроните на заместителите, тъй като водородните атоми в ядрото не са еквивалентни (респективно евентуалните заместители)- делокализирането на п-електроните образува ел.магнитно поле, вследствие на което дадени места са пара, а други - диамагнитно екранирани. Това се вижда ясно на Н-ЯМР с малко по-добра разделителна способност. Освен всичко много важно е стерео-конфигурацията, дали се улеснява образуването на Н-връзка, дали е вътрешно- или междумолекулна, при разтвори и вида на рзтворителя и т.н.
Явно в случая не става дума за анилин и бензалдехид, така че също много важни са и другите заместители в ядрата.

ДАВАЙ СТОЙКО, САМ СИ

A kakvo obshto imat vodorodnite atomi na benzena v sluchaja?
A inache sum absolutno suglasen che ako ima i drugi zamestiteli svurzani s benzenovite jadra tova moje da postavi neshtata v suvsem druga svetlina

A kak si siguren che vuprosniat pik ne se dylji na voda naprimer.
Kak snimash spektrite - v KBr, self-supporting , raztvor, gazova faza?

В KBr не става. Използва се т. нар."Diamond ATR-technique" - отражателна спектроскопия.
[линк]
По този начин можеш и от tlc-плака (от всяко едно петно по нея) да снемеш ИЧ-спектър (но не това е важното в случая). Прави се само в разтвор и може да си сметнеш константата.
Мисля, че водата доста се различава като поглъщане. А и освен всичко друго ИЧ също е подвластен на Ламбер-Беер, така че може да си построиш калибрационна крива по концентрацията.

ДАВАЙ СТОЙКО, САМ СИ

Mersi za linka
Znachi H2O ima deformacionno treptene pri okolo 1600 cm-1 i valentno O-H pri 3600 cm-1. Tova poslednoto e onova za koeto govorim. Formata na tazi ivica e sushto razliata ili shiroka ili kakto iskash go narechi poradi nalichieto na vodorodno svurzani OH grupi. Osven tova kato sa shiroki pikovete poziciata na suotvetnite maksimumi se opredelia trudno i ottam analiza na baza chestota na ivicata ne e mnogo korekten.
Pri kakva temperatura snimash spectrite? V nachaloto na linka prochetoh che se raboti pri niski temp. - 77 K. Ako snimash pri tazi temp niama da imash problemi s ivici na voda. No ako razgreesh ot niska do stajna niama da se uchudia da ti se poiavi ivica na LED koiato e tochno tam kudeto iskash da vidish ivica na vuprosnata vodorodna vruzka i e tochno tolkova razliata.
Za kalibracionnata kriva i zakona. Chakaj sega ako imash voda v raztvora, ako promeniash koncentraciata na raztvora shte promeniash i koncentraciata na vodata suotvetno. Taka che ne razbiram kakvo shte napravish s tazi kriva.

Значи може да се използват други характеристични ивици, които не са в този регион, където поглъща водата. Може да използваш неводни разтвори, сухи разтвори. Аз лично не съм ползвал този метод, както казах на мен ми свърши работа Х-рей. Много тарикатски даже - в зависимост от разтворителя, от който бяха вадени кристалите доминираха различните тафтомери.
А Ламбер-Беер ще ти даде съотношението на броя молекули с водородна връзка и тези без при съответната температура. Въобще с ИЧ може доста неща да се направят.
Водородна връзка се лови и с ЯМР, там също може да се прави постепенно нагряване, ефекта е същият - разлят пик, който после се стеснява. Също може по площта (интегрирана) да се вадят някои изводи.

ДАВАЙ СТОЙКО, САМ СИ

А Ламбер-Беер ще ти даде съотношението на броя молекули с водородна връзка и тези без при съответната температура. Въобще с ИЧ може доста неща да се направят.


ami nali tova e problema. ok mojesh da kajesh dali imash ili niamash vodorodnosvurzani molekuli, ama ne mojesh da gi diferencirash. toest ako niamash voda naprimer mojesh da kajesh ok - imam vodorodna vruzka mejdu tazi i tazi molekula. ama ako imash voda kak moje da si siguren che ivicata ne se dulji na vodorodnata vruzka mejdu vodnite molekuli.

Po otnoshenie na bezvodnite raztvori. Ami chakaj ako izpolzvash alkohol za raztvoritel to alkoholnite molekuli sushto se svurzvat po mejdu si s vodorodna vruzka otkudeto v spektura shte nablliudavash sushtata ivica. dokolkoto si spomniam sushtoto vaji i za karbokslinite kiselini. znachi triabva da izpolzvash niakakuv nepoliaren raztvoritel, ako iskash da eliminirash vlianieto na raztvoritelia v tozi sluchaj.

ацетонитрил, ДМСО, ДМФ

ДАВАЙ СТОЙКО, САМ СИ

а диполярни: пропилен карбонат, диметилкарбонат?