Не ти е правилен подхода.

Като влезеш в програмата, първата ти работа е да се огледаш и да поставиш контролни точки, на които да спираш по-нататък. Излизането с X работи много точно: стартира програмата да се изпълнява нататък, и ако няма контролни точки, няма как да се върнеш в нея! Всяко следващо спиране с Ctrl-D спира веднага след така наречената "отложена процедура" на клавиатурния драйвер, и най-често това е в idle-процесинга. Така че не трябва да се разчита (и никога не се е разчитало) че Ctrl-D ще те върне пак в същата програма.

Този дебъгер при работата си блокира изцяло Виндовса, и не може дебугвайки нещо, да отидеш например да си четеш хелпа. Такава му е идеята, и в редица случаи това е много важно. Така че не се отказвай.