Това е в моя make.conf за athlon:

CPUTYPE=athlon-xp
CFLAGS= -O -pipe -msse -mmmx -m3dnow
CXXFLAGS+= -fmemoize-lookups -fsave-memoized
COPTFLAGS= -O -pipe

за Intel минава само без -m3dnow.
COPTFLAGS са отделно за build на kernel и world и там не се допускат волности в оптимизациите - спира да работи.
Иначе и аз съм на мнение, че -О3 е малко в повече, дори в някои портове съм срещал текст че не трябва да се компилира на повече от -О2.

По втория въпрос - по принцип трябва да се upgrade-ват или всички портове, или рекурсивно, за което portupgrade има опция - ако трябва да се upgrade-не само конкретен порт, тогава бих го пуснал с опция -r, която ще update-не и портовете зависещи от него (те често имат patch, или направо нова версия).
Съгласен съм, че е възможно да се получи такъв проблем, но винаги правя portupgrade -a и досега не съм го изпитвал.

Разум - способността на живото същество да постъпва нецелесъобразно, или неестествено