В навечерието на османското нашествие, Пловдив е почти обезлюден, за това сочат археологическите разкопки. Обитаеми са били само части от Трихълмието, обградени от стените на цигаделата. Османските документи от по-късно време, сочат че собствеността на християните е запазена и те продължават да обитават същите квартали на Трихълмието. Османските заселници, хората на Лала Шахин, започват да обитават запад-северозапад от Трихълмието или днешния квартал Капана. Запазването на собствеността на християните и липсата на археологически данни за разрушения иде да сочи, че градът се е предал или след кратка обсада или веднага на османците.
При сблъсъка между Баязидовите синове, Пловдив е на няколко пъти превземан, тогава са сринати и крепостните му стени, които никога повече не се възстановяват. Затова и Брокиер в 1433г., ги заварва в руини. Според Константин Костенечки, Муса подлага на тормоз местните мюсюлмански първенци, което означава че по това време, мюсюлманската общност в Пловдив вече е значително нарастнала.