Езиковият контекст не е един и същ. Глаголът 'чупя' не приема дателно допълнение. Дателното допълнение е това, което получава резултата от действието. 'ми' в 'Иван ми счупи чашата' може се тълкува като дателно допълнение (аз получавам резултата от действието чупене на чашата), но глаголът 'чупя' просто не приема дателно допълнение: не можеш да кажеш 'Иван ми чупи чашата си' или 'Иван счупи на Петър чашата ми'. Можеш да кажеш 'Иван счупи за мен чашата', но това вече не е дателно допълнение.

Хм, замислям се. 'Иван ми счупи чашата си' не звучи погрешно или безсмислено. Значи става. Обаче да вземем друг глагол: 'Иван ми изяде супата'. За него със сигурност е ясно, че дателно допълнение е невъзможно - резултат от действието 'ядене', който да бъде да предаден на друго лице, няма. Затова и 'Иван ми изяде супата си' вече е безсмислено. 'Иван изяде на Петър супата' се схваща по-скоро като инверсия на израза 'супата на Петър', а не като дателно отношение (рус. Иван съел Петра суп, а не Петру суп!).

Правилна ще да е тезата ми за прехвърлянето на енклитичното притежателно местоимение по аналогия, ама примерът с чупенето не беше от най-удачните.

Аз знам, че нищо не знам, ама другите и това не знаят