Мисля че проблема може да е следният:

jsp:forward page= работи с пътища релативни или абсолутитни спрямо web сервера а не спрямо файловата система. В случая е възможно ../Dir да не е публикуван на web сервера и затова да е невалиден път.

Ако пък forward-ваш към друг web application би трябвало наистина да загубиш сесията.

Ако не е това проблема и аз искам да знам какво е било?
Поздрави,
Лук