Че Виндовс МЕ е пръчка, пръчка е.

Но проблемът с WinAmp може да е следния: ако си свирил MP3-ки от директория, която после става недостъпна - например по локална мрежа, при следващото си стартиране той блокира доста време на time out - явно се опитва да прочете тая директория.

Решението е следното: там, където е инсталиран, има един файл WINAMP.M3U с последния свирен списък - изтрий го смело. Също така има един файл WINAMP.INI - виж в него дали няма лоши имена на файл, и ги изтрий смело.
Това трябва да оправи проблема.

Ако не се оправи - някой ти е прецакал инсталацията на WinAmpa, пробвай да го преинсталираш.
Ако и тогава не се оправи - махай Виндовс МЕто.