Цар Михаил Шишман потеглил с войските на 19 юни 1330 г. Според уверенията на сръбските летописи войската му наброявала 80 000 души. Далеч по-приемлива е цифрата, която сочат византийските историци - цар Михаил Шишман имал под знамената си 12 000 българи и 3000 татари, власи и яси. Малко странен изглежда пътят на българския владетел: от Търново той се отправил към Видин, след това свърнал на югозапад и през София стигнал в околностите на средновековния Велбъжд (Кюстендил). Този странен маньовър още не е получил задоволителното си обяснение. Твърдението, че маршът към Видин целял съединяването с пристигащите през Дунав съюзници, е най-малкото несериозно - едва ли било необходимо да се изтощава армията с толкова изморителен път; при това помощта била незначителна. Изглежда, че първоначалните планове на Михаил Шишман предвиждали нахлуването в сръбските земи да започне от Видин. Впоследствие (неизвестно защо) Михаил Шишман се отказал от намеренията си и свърнал на юг, за да се съедини с войските на император Андроник III.

Междувременно крал Стефан Дечански разположил войските си в близост до българите - лагерът му бил при река Каменча на удобно и мъчнодостъпно място. Кралят започнал преговори не защото желаел мира, а тъй като изчаквал пристигането на нови сили под командуването на сина си Стефан Душан. Стигнало се до споразумение за еднодневно примирие - Михаил Шишман също очаквал нови войски, пък и продоволствието на войската му било на привършване.

Нощта срещу сражението Стефан Дечански прекарал в горещи молитви, с които призовавал божията благодат над сръбското войнство. В събота сутринта пристигнали закъснелите му части със Стефан Душан. Главният отряд наброявал 1000 каталански наемници, облечени целите в желязо — с тях сръбската армия достигала 15 000 човека. Към обед, когато сръбският крал се убедил, че по-голямата част от българската войска била разпръсната да търси провизии, заповядал настъпление. Под звуците на бойните тръби сгъстените сръбски редици, сред които се откроявал отрядът на испанските наемници, командуван от Стефан Душан, нападнали изненаданите българи. Въпреки суматохата цар Михаил Шишман направил опит да въоръжи войските си и да ги построи в боен ред. Първи поели вражеския удар татарите, но те не могли да задържат неговия устрем. Сърбите стигнали до главните български сили, преди те да са стегнали бойните си редици. Това решило изхода на сражението - на 28 юли 1330 г. водите на река Струма почервенели от кръв и сърбите спечелили голямата си победа при Велбъжд.

Според византийския историк Йоан Кантакузин българският цар бил смъртоносно ранен в сражението. Пленен от сърбите, той бил отнесен в лагера им, където не след дълго починал. Друг византийски извор уточнява, че раненият Михаил Шишман „живял още три дни, без да е в състояние да схване нещастието си,